チェスボクシングの試合は、1試合11ラウンドで構成され、チェス(早指しチェス)6ラウンドとボクシング5ラウンドの試合を交互に行うことによって進められる[2][3]。それぞれのラウンドの間には、1分間の休憩がとられる[3]。

勝利条件は、先に、チェスでチェックメイトをするか相手の持ち時間(9分[3])を使い切らせるか、ボクシングでノックアウトまたはテクニカルノックアウトを取ることとなる[1]。11ラウンドで勝敗が決まらない場合は、ボクシングの判定で勝敗を決める[1][3][注釈 1]。最終ラウンドまで戦った場合、45分程度で終了する[2]。

これチェスで勝てるんか?