仮にも元弁護士なのに敗訴多すぎませんかね…？

週刊誌FLASHを提訴
府知事選出馬前、雑誌「FLASH」に無断撮影されたことで光文社を肖像権侵害で訴えたが敗訴。控訴しない旨を明らかにし、判決が確定した[452]。また、7月25日、橋下の肖像画を無断使用したお菓子を池田市の第3セクターが販売しようとしたのに対し「法的措置も辞さない」とした。しかし翌日になって「盛り上がるなら使ってもらってもよいが、品質保証はできない」と述べ、肖像画使用を黙認。この騒動について、本人は池田市長との出来レースだったと述べている[453]。


有田芳生参議院議員との訴訟
2017年7月、民進党参議院議員の有田芳生が橋下について「テレビ番組に1回だけ出演して降板させられた」などとtwitterに投稿[455]。橋下はこれに精神的苦痛を受けたとして有田に500万円の損害賠償を求めた訴訟を行ったが、大阪高裁は橋下がtwitterなどで繰り返していた有田に対する侮蔑的な投稿と比べて、有田の投稿は「適当と認められる限度内」と判断し請求を棄却。2019年9月19日に最高裁で橋下の敗訴が確定した[456]。