・ジャックとベケット卿の因縁
海賊だった父のもとを離れ、
ジャックは東インド貿易会社で、ベケットの下で働く船乗りをしていたが、
ある「貨物」を輸送する仕事を任されたジャックはその貨物が奴隷だったことを知り、
アフリカで奴隷を解放する。
それを知ったベケットは、ジャックにP(パイレーツ)の焼印を残し、
ジャックの船「Wicked Wench(じゃじゃ馬田舎娘)」を沈めてしまう。
その後、ジャックは父と和解し、ひとりの海賊として名を売るようになる。

・ジャックとジョーンズの契約
沈んだジャックの船を引き揚げたのがジョーンズで、
「Wicked Wench(じゃじゃ馬田舎娘)」は「ブラックパール」と改名、
13年間ジャックが船長になるかわり、
その後100年間ジョーンズに仕えるという契約が交わされる。
その後、バルボッサとの確執やアステカの呪いでブラックパール号を失った
ジャックは羅針盤を手がかりに逃げ回る羽目に。
ところがウィルやエリザベスとの出会いでバルボッサを出し抜き、
アステカの呪いからも開放(第1作の内容)されたジャックの気が変わる。

ジョーンズの心臓を刺して、
ジョーンズ自身を殺した者が次のフライング・ダッチマンの船長になるので、
ジャックは、100年ジョーンズに仕えるより、
不死の身体を手に入れ、自由に海を航海するほうがいいと考え、
ジョーンズの心臓を盗み出そうとチャンスを窺う。
そして、クラーケンや幽霊船を操る不死身のジョーンズを手下にして、
七つの海の制覇を狙う東インド貿易会社のベケット卿、自分の父を救いたいウィルと
三つ巴の“心臓の入った宝箱”の争奪戦になる。
その分捕りあいの騒動がシリーズ第二弾の「デッドマンズ・チェスト」。

・ジョーンズとティア・ダルマ(カリプソ)の愛憎
海の女神カリプソは、
ジョーンズに「海で亡くなった者をあの世へ送る任務」を10年間託す。
カリプソに恋をしていたジョーンズは、
10年に1度だけ陸にあがり、恋人に会うことを許される。