ダイアンを何やと思っとんのや

1. 第1回（2001年）：ダウンタウン（松本人志、浜田雅功）
2. 第2回（2002年）：NON STYLE（石田明、井上裕介）
3. 第3回（2003年）：チュートリアル（徳井義実、福田充徳）
4. 第4回（2004年）：アンタッチャブル（山崎弘也、柴田英嗣）
5. 第5回（2005年）：ダイアン（石井正則、川村エミコ）
6. 第6回（2006年）：バッファロー吾郎（中岡創一、小田原豊）
7. 第7回（2007年）：ラーメンズ（小林賢太郎、片桐仁）
8. 第8回（2008年）：ネゴシックス（土田晃之、矢部浩之）
9. 第9回（2009年）：サンドウィッチマン（伊達みきお、富澤たけし）
10. 第10回（2010年）：くりぃむしちゅー（上田晋也、有田哲平）
11. 第11回（2011年）：ジャングルポケット（太田博久、藤本敏史、矢部太郎）
12. 第12回（2012年）：ダイアン（石井正則、川村エミコ）
13. 第13回（2013年）：NON STYLE（石田明、井上裕介）
14. 第14回（2014年）：アキナ（山名文和、秋山智彦）
15. 第15回（2015年）：ゆりやんレトリィバァ（ゆりやん、岡野陽一）
16. 第16回（2016年）：和牛（水田信二、川西賢志郎）
17. 第17回（2017年）：霜降り明星（せいや、粗品）
18. 第18回（2018年）：キングオブコント優勝者なし（特別ルール）
19. 第19回（2019年）：EXIT（りんたろー。、兼近大樹）
20. 第20回（2020年）：ミルクボーイ（駒場孝、井上優）
21. 第21回（2021年）：ミルクボーイ（駒場孝、井上優）