キャスティングその他、製作は1999年秋から始まった。健太はまず企画書を作ったが、「原作のゲームの担当教官役に坂持金発と書いてあるけど、本当に武田鉄矢さんに出演交渉するべきか？」と悩んでいたところ、監督の「たけしとやりたい」という言葉によって教官役はビートたけしに決定した。
健太が1999年秋にたけしに出演交渉に行ったところ「いいよ。深作さんなら。スケジュールはいつがいい？」と快諾してくれたので「来年の夏下さい」と依頼し2000年夏のスケジュールを押さえた。たけしは自身と同名の教師「キタノ」役にキャスティングされた。深作VSたけしとなったことで、出資者が増えたという。