総括
俺のジャッジとしてはゆたぼの「負け」

メンタリストの「そして社会に出ると仕事は楽しい時だけ行けばいいじゃ成り立たないことに気付くという絶望」は
ニュアンスとしては好きな時だけ行けばいい、好きなことだけやればいいという習慣を暗に批判していると受け取れる
つまりある程度の我慢も必要だと言うようなことであろうと理解できる
特におかしな意見ではない

それに対してゆたぼんがどう返したかと言えば
「子供学校に行く義務はない」という何度も聞いたことがあるようなフレーズと
「憲法に労働の義務がある」という話し
これはダイゴの言う「楽しい時だけ仕事に行けばいいでは成り立たない」を補助する意見であり
ダイゴの言うところの「絶望感」のリスクに対するケアになっていない

よって反論としては不成立

で、ホームレスのくだりは過去のダイゴの発言をバッシングするような性質でしかなく詭弁である

ちなみに直前に 「ホリエモンが『学校に行かなくていい』って言ってるからといって学校をサボって、大人になってから困ってもホリエモンは責任を取ってくれない」「人生の責任は自分自身」という発言をしているが
憲法や法律では「学校に行くこと」が義務化されているわけではないので行かなくても国から罰されることはないが国は責任をとってくれない
にもかかわらず「学校に行く義務」「労働の義務」の差を持ち出して、つまり「強いられているかどうか」を語るのは二枚舌のように思える