自主トレの師匠でもあった糸井氏は吉田正の移籍決定に「（契約内容が）えぐいでしょ。ヤフーニュース10回くらい見返しましたけどね。でも正尚の挑戦というのはみんなも注目している。覚悟を持っていくと思うので応援したいですし、僕もボストンに行きたいと思います」と驚いた心境を明かした。続けて「ここ最近、日本人野手が苦労しているところがあると思うので、あいつのパーフェクトなスイングをアメリカでも見せつけてほしい。すごい成績を残してほしい」と、大リーグでの活躍に期待した。