今回のスペシャルで五郎が訪れるのは北海道。仕事納めに「築地」を訪れた五郎は、商談相手から北海道の小樽に“ある物”を届けてほしいと頼まれ、一度は「車で行くのは無理だ」と断るが、依頼主の強い思いに根負けして渋々了承することになる。脚本を田口佳宏が手がけ、井川尊史と北畑龍一が演出を担当した。

このたびゲスト出演者も明らかに。五郎に届け物を依頼する小林洋に岩松了、小樽にある旅館の新女将・小林真奈に北乃きい、札幌で店探しに難航する五郎を手助けする酒屋の男に徳井健太（平成ノブシコブシ）が扮する。また、五郎が札幌で立ち寄る店の大将を宅麻伸、小樽の山道で五郎に助けを求めるテンガロンハットの若い男・真也を葉山奨之、石狩で立ち寄る店の大将を松村邦洋が演じた。

松重は「去年はロードムービーにしました。視聴率が良かったので、今年も2匹目を狙います」とコメント。「年末年始の数日間、テレ東はこの番組の再放送ばかり流しています。最も劣化が進んだ井之頭五郎を見られるのはこの大晦日スペシャルだけです」と視聴者にメッセージを送っている。
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