関ヶ原の時の上杉は会津で最上とやり合ってたぞ
最上軍と、最上義光の妹を母に持つ伊達政宗が部下を最上側の援軍として送ってた
慶長出羽合戦、北の関ヶ原と呼ばれる合戦や

結果は最上・伊達連合軍の東軍大勝利で家康もこの奮闘には大絶賛
上杉の西軍は敗戦した上に最上に領地奪還され、更に会津と庄内地方没収で米沢のみの小大名へと転落